Macklemore siempre dijo que quería dedicarse al rap desde que a los 13 años escuchó una canción de 2Pac, así que decidió seguir su sueño. Decidió lanzar su primer EP en el año 2000, bajo el nombre de ''Profesor Macklemore'', aunque este nunca tuvo mucho éxito, ya que en ese momento el rapero no tenía mi siquiera una discográfica que le promocionara sus canciones, pero eso no fue un problema para él.
Macklemore estuvo puliendo su estilo en su ciudad natal, Seattle, hasta más o menos 2005, cuando el rapero comenzó a tener problemas con las drogas y el alcohol. De hecho, habla de ese problema con las drogas y la adicción que le creaban en la canción ''Otherside'', y por eso hay una gran falta de producción de su música entre 2005 y 2009. Él mismo reconoció que tenía un problema y tenía que dejar ese vicio si quería poder lograr realmente su sueño. Y así fue, Macklemore ingresó en un centro de desintoxicación a finales de 2008, y en apenas seis meses ya estaba del todo curado. El rapero ha dicho que esta fue la mejor decisión de su vida, y que gracias a eso, hoy día puede estar donde está, y está orgulloso de haber cumplido su sueño.
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